1919年，23岁的郁达夫去青楼，想要发泄一晚，对老鸦说:“给我找一个年纪大，长得丑，没人要的姑娘来!“不曾想，这句话最终成就了他。 郁达夫对青楼“上瘾”还要从日本留学的经历说起，那时候能出国留学的中国学生，家里面都是“非富即贵”。 日本成了富二代们的“避难所”，他们在日本纵情享乐，流连着不少烟花之所。郁达夫在这些人的影响下，也渐渐成了青楼里的常客。 但在日本的青楼，郁达夫的“自尊”却遭受到了前所未有的羞辱。 当时日本的女性地位偏低，郁达夫模样帅气又有才华，自然是受到了不少日本女子的青睐。郁达夫先后和两位日本女子产生了情缘，可当郁达夫提出更进一步时，她们无一例外的拒绝嫁给一个中国男人。 郁达夫为此颇为苦闷，他想不通日本女人的优越感从何而来。郁达夫想要自强救国，却百思不解不得其法。 正当郁达夫的感情被狠狠伤害之时，家中来了一封急电，催促着郁达夫回家成婚。 郁达夫的未婚妻名叫孙荃，她是京城里的一名大家闺秀。和其他女人不同的是，孙荃没裹小脚，她读过书上过学堂，也算得上一位新时代女性。 这样一位才貌双全的女子，也才勉强入了郁达夫的眼，两人成婚后，郁达夫履行了丈夫的职责，接着又跑到了中国的青楼里逍遥快活。 其实郁达夫并不是“好色”，他来青楼只是为了排解心中的苦闷，毕竟日本之行给他带来了不小的心理阴影，他只能在青楼中才能寻得些许的慰藉。 有时候郁达夫会在青楼里赌上一整天，也算得上是青楼里的“大客户”。老鸨见郁达夫玩的正起兴，便将青楼里的头牌——如意，推到了郁达夫的面前。 如意生得明媚动人，无论模样还是身段都是数一数二的好，凡是见了她的男人就没有不动心的，但偏偏郁达夫是个例外。 郁达夫上下打量了一番，接连摇了摇头，他并没有要和女子约会的意愿，便拒绝了这位如意姑娘。老鸨可不想错过郁达夫这位金主，连忙又介绍了其他几位姑娘。 郁达夫有些不耐烦，便问了一句“你们这有没有年龄大，长得丑，没人要的姑娘！” 老鸨被郁达夫这个要求给惊了，毕竟没那个男人不喜欢年轻貌美的女子，郁达夫的这个要求她还是第一次听说。 但看着郁达夫言之凿凿的模样。，也不像是开玩笑，老鸨犹犹豫豫的从角落的柴房里拉出了海棠。 海棠和郁达夫的描述十分相符，她今年已经28岁，算得上是“大龄剩女”，加上挑的眼睛和突出的五官，活脱脱的像个“猴子”，和好看两个字完全不搭边。 海棠带着郁达夫进了屋，若不是郁达夫点名要了她，她恐怕还只能在柴房里艰难度日，海棠说着说着，不禁低声哭泣起来。 原来海棠本是一位富商的女儿，可战乱频发，土匪横行，她的家里被抢劫一空，全家上下几十口被杀。海棠躲在柜子里才逃过了一劫，她一人跑到了大街上，又被人贩子给卖进了青楼。 海棠的身世如此坎坷，郁达夫听了十分动容。也正是海棠的经历，开解了多日来闷闷不乐的郁达夫，毕竟这世道艰难之人太多，相比起来，郁达夫所遭受的那些根本不值一提。 郁达夫想要帮海棠脱离苦海，但是他并不想为海棠赎身，毕竟他并不愿意当“救世主”。海棠的经历给了郁达夫灵感，他以海棠为原型写下了《茫茫夜》。
