那年，20岁的何赛飞去老师家做客时，看到全家福中老师的的4个儿子，她心想：“自己一定会成为老师的儿媳妇”，没想到，最终一语成谶，结婚那天，没有酒席，也没有亲朋好友的见证，领了个结婚证是算结婚了。
单身家庭出身的何赛飞，是家里的第二个女孩，从小跟随父亲一起生活，姐姐和妹妹则跟着妈妈，从那之后，一家人就分离了，父亲对何赛飞很好，对她各种天花乱坠的想法很是支持。
16岁那年，她在农村观看了几段越剧电影，从此喜欢上越剧表演，后来何赛飞考入了浙江越剧团，1984年，何赛飞以越剧演员的身份出道，天赋加上努力，何赛飞很快在剧团里脱颖而出，成为了一名小有名气的演员。
期间，她除了在越剧舞台上表演，还参演了不少电视剧，也留下了很多经典荧屏角色，她的第一部作品《五女拜寿》就获得关注，两年后，她又出演了《红楼梦》中“妙玉”一角，正是这部电影，让何赛飞从越剧转战娱乐圈。
何赛飞虽然不是科班出身，但塑造人物一点都不含糊，出道仅3年，她就参演了陈凯歌指导的电影《风月》，她将这个角色的隐忍委屈和风情万种演绎得惟妙惟肖，也没有太多表演的痕迹，这部剧让何赛飞一夜成名。
何赛飞的演艺之路扶摇直上，每年都会有好几部作品问世，同一张脸，演出了千百种人生，从《大宅门》中的“杨九红”，《孝庄秘史》中的宸妃“海兰珠”，因为她饰演过很多姨太太的角色，很长一段时间她被称为“姨太太专业户”。
何赛飞拍戏时也是非常活泼可爱的，在拍摄《大宅门》时，“杨九红”并不是由何赛飞饰演，而是另一位当红的女星蒋雯丽，开拍时，蒋雯丽突然给导演说不想演“杨九红”了，她要演“白玉婷”。
郭宝昌一下子头都大了，当时蒋雯丽的名气特别大，说话好使，没有办法，郭宝昌只好顺着她，让她去演“白玉婷”了，这样“杨九红”就又缺人演了。
这时有人给郭导推荐了何赛飞，郭宝昌有些犹豫说：“她可能不行，何赛飞是南方女子，恐怕演不出杨九红身上的那股泼辣劲儿。”
这时在剧中客串的张艺谋说：“她虽然是南方女孩，但那胡搅蛮缠的劲很像北方女孩子。”郭宝昌于是听了张艺谋的建议，让何赛飞出演“杨九红”一角。
有一场离别戏，何赛飞跑过来向老戏骨刘佩琦请教：“刘哥，今天我要演一场戏，怎么才能表现出对一个人又爱又恨呢？”
刘佩琦听后哈哈一笑，很神秘地对何赛飞说：“对人恨，肯定就想给他一个大嘴巴子，想爱人，肯定就是用手捧住他的脸，然后再亲一口，你觉得怎么样？”
刘佩琦还补充说：“我看你是自己人才教你，你千万别说是我说的。”
后来在拍摄时，何赛飞和陈宝国按照剧本争吵，何赛飞直接冲上去就是一巴掌，陈宝国当时懵了，不过，见过了很多大场面的陈宝国也没有停下来，而是继续表演。
何赛飞打过后，立马上来对着陈宝国一顿抚摸，最后依偎在他怀中，郭导也被这一幕惊呆了，因为剧本上根本没有这几个动作，反应过来后的郭导非常的惊喜。
陈宝国却非常不高兴了，结束拍摄后，他质问何赛飞：“这个动作本来没有，你打我之前怎么不提前说一下？”
何赛飞涨红了脸说：“是…是刘佩琦让我打的，说这样才能表现出杨九红的又爱又恨。”陈宝国听后，也是气笑了，原来是刘佩琦在背后使坏。
事业获得成功的同时，何赛飞还拥有一段令人羡慕的感情生活，在物欲横飞、纸醉金迷的娱乐圈，大多数的艺人都是绯闻满天，但何赛飞出道37年，没有传出过任何绯闻，这源于她对家庭的重视。
何赛飞在学习越剧时，经常去老师做客，老师待她非常好，她也视老师去母亲一般，有一次，何赛飞去老师家做客，她看到墙上挂着一张全家福，照片里有老师的四个儿子，那一刻，何赛飞心里咯噔一下。
直觉告诉她，她以后一定会嫁给老师的其中一个儿子，成为了老师的儿媳妇，他们都没有见过面，有这样的想法简直是匪夷所思，说出去，大家都不会相信，令人意外的是，何赛飞还真把这个不可能变成了可能。
后来，老师生病了，她的二儿子杨楠从外地过来看望，何赛飞刚好也在，没想到，杨楠对何赛飞一见钟情，不久后，就对她展开了追求，两人很快就在一起了。
