徐达一生征战，几乎没打过败仗，只在洪武五年的“岭北之战”栽了大跟头，他败给了“天下第一奇男子”，元军大将王保保。
那时候，元朝虽然被赶回草原，但还有个大人物在折腾——扩廓帖木儿，也叫王保保。这位可是个狠角色，逃到漠北后，像块甩不掉的牛皮糖，时不时就派兵骚扰明朝边境。朱元璋眼里揉不得沙子，决定要来一次大北伐，彻底解决王保保这个心腹大患。
朱元璋的策略是兵分三路，齐头并进，打王保保一个措手不及： 中路军主将徐达： 作为征虏大将军，统帅主力五万精锐士兵，从雁门关出发，直捣黄龙，目标就是王保保的老巢和林。 东路军主将李文忠： 左副将军，也是五万人马，出居庸关向东绕道，负责策应徐达。 西路军主将冯胜： 征西将军，同样五万兵力，出金关，目标是扫荡河西走廊，保障明军侧翼安全，并作为牵制力量。 看起来万无一失？问题就出在这儿。
徐达带领的中路军，刚出雁门关，开局似乎不错。他手下的先锋蓝玉挺厉害，在土剌河打了一场遭遇战，小胜了一下王保保，还抓了些俘虏。这小小的胜利可能让徐达有点轻敌了。他觉得王保保不过如此，肯定已经吓得抱头鼠窜了。
王保保是谁？他在徐达手底下不是第一次吃亏了，但次次都能逃出生天，足见其狡猾顽强。他一看明军势大，硬碰硬肯定不行，立刻改变了策略：诱敌深入，把明军引到对他有利的地方去打。
徐达求胜心切，一心想着追上王保保将其歼灭，没想太多就带着大军一路猛追，不知不觉就深入漠北，一直追到了岭北一带。
漠北草原哪是那么容易闯的？当时已经是春夏之交，但草原的气候说变就变。明军远道而来，人困马乏，刚追到岭北不久，就遭遇了恶劣的天气——狂风卷着大雪，铺天盖地地下来了！ 气温骤降，风雪交加，别说打仗了，连正常行军都困难。而且漠北的地形，明军远不如王保保熟悉。
就在这场要命的暴风雪中，王保保露出了獠牙。他和另一名元将贺宗哲合兵一处，集结了重兵，趁明军被风雪所困、饥寒交迫之际，发动了猛攻！这就是“岭北之战”。
史书就用了一个词：“不利而还”，或者“大败徐达”。其实惨烈到了极点。当时明朝刚刚恢复，派出的也就十五万大军。徐达这中路五万人，一下子死了几万，是近乎“全军覆灭”级别的损失。剩下的明军士兵完全被打懵了，在元军骑兵的追杀下，组织不起有效的反击，只能零散地逃跑。
仗打成这样，几乎等同于“全军覆没”，按照朱元璋后期杀人不眨眼的性子，砍十个徐达的头恐怕都不解恨。但这次，朱元璋却没怎么怪罪徐达。
这时是明国初期，朱元璋刚登基几年，对于跟了自己二十多年、出生入死、立下不世之功的老兄弟，还是念旧情的。朱元璋也知道王保保难对付，徐达败给他，情有可原。
东路的李文忠也被王保保算计了，遭遇抵抗，无功而返；西路的冯胜虽然打得很漂亮，扫荡了一大圈，但因为贪墨战利品，也没捞到奖赏。相比之下，徐达的失败也没那么扎眼了。
朱元璋自己也是带兵出身，深知打仗没有常胜将军的道理。如果真因为一次大败就杀了头号大将，以后谁还敢替他卖命打仗？所以朱元璋只是轻描淡写地让徐达把剩下的残兵收拢好，守住边关，这事就算过去了。
这次大败，对一生骄傲的徐达来说，绝对是巨大的耻辱。他一直在等待报仇的机会。第二年冬天，徐达和李文忠再次带兵在山西一带布防。得到消息：王保保竟然又敢带兵南下，到了大同附近！
徐达和李文忠，一听仇人送上门，眼都红了！尤其是徐达，报仇心切，恨不能立刻开打。两人一合计，合兵一处，在大雪天火速出兵北上。为了出其不意，他们顶风冒雪，艰难行军，一直走到雁踏堡安营扎寨，准备迎敌。
这次遭遇战，双方碰上了。但是，规模远不如岭北之战那么大。王保保似乎也只是试探性地骚扰一下，一看明军有备而来，主力出击，他可能没怎么打就撤了。
结果，徐达和李文忠逮住了两个元军武将，缴获了八十多匹战马，算是小胜了一场。虽然“战果”微不足道，远不足以洗刷岭北的耻辱，但对于憋着一口气的徐、李二人来说，也算是稍解心头之恨。而这，竟成了徐达军事生涯的最后一次带兵作战。
此后几年，徐达主要在北平练兵、守边，直到洪武十七年。那年天象不好，征兆预示对大将不利（太阴屡犯上将），朱元璋很不放心，就把这位功高盖世的老战友从前线调回了京城。
这一回来，徐达的身体就出了问题。到了年底，竟然一病不起。朱元璋对这个老兄弟感情极深，为了救他，真是什么办法都想了：命令寻找最好的郎中；甚至亲自去向上天祈祷。朱元璋的祷词非常感人：“天下大乱，朕让徐达带平定天下，他的功劳最大。现在他病重了，朕向神灵求告，希望能让他多活几年，保百姓安宁。朕愿意有一天能和他一同离世，请神灵明鉴。”
可惜，再深的情意也敌不过生死天命。第二年二月，背疽发作的徐达，在病痛的折磨下，溘然长逝，终年五十四岁（虚岁）。朱元璋悲痛欲绝，追封徐达为中山王，谥号“武宁”；命令诸位藩王都要去祭奠；命人将徐达的画像供奉在太庙中，配享祭祀。
