1998年，18岁的高晓松在街头遇见算命先生，他问：“我什么时候死？”算命先生说：“35岁。”于是高晓松在34岁最后的一天来到五台山，果然发现了一件惊险的事。
主要信源：（《奇葩说》——演员自述；新周刊——高晓松：我想成为一个严肃的知识分子）
高晓松年轻时曾遇到一位算命先生，对方预言他活不过三十五岁。
这件事成了他心中一道长久的影子。
多年后，他因种种际遇走上五台山，寻求精神上的解脱与答案。
高晓松出生于北京一个高级知识分子家庭。
家中三代人多是教授和专家，学历极高。
他自幼聪慧，读书广泛，但在考大学时却与父母产生分歧。
他本想报考浙江大学，因为听说那里风景优美、女生多，可父母坚持让他上清华大学。
尽管故意不好好复习，他高考时化学仍拿了北京市第一名，最终只能进入清华电子工程系。
大学期间，高晓松迷上音乐，与几位各校学生组建“青铜器乐队”，还曾去海南演出。
那时他已开始创作《睡在我上铺的兄弟》等歌曲。
但他对专业毫无兴趣，最终选择退学。
之后他尝试考北京电影学院导演系，却未能录取，成为家族里唯一没读完大学的人。
根据家规，没有上大学的人每月需向家里交一百元。
高晓松以考研为借口在家待了一阵，没考上之后只好搬出去。
之后他正式走上音乐道路，凭借《同桌的你》和《恋恋风尘》等作品逐渐成名。
1996年，他成立麦田音乐，也在这时认识了歌手筠子。
筠子是九十年代末颇有潜力的歌手，两人因音乐结缘。
高晓松为她制作专辑《春分·立秋·冬至》，两人感情升温，甚至到了谈婚论嫁的地步。
但1999年7月，高晓松在对外经贸大学门口偶遇沈欢，一见钟情，仅三天就决定与她在一起，随即和筠子分手。
次年九月，筠子身穿红衣在家自杀。
她生前给母亲打电话说“高晓松把我卖了”。
有说法称高晓松将筠子的签约金十五万拿走用于与新女友旅游，虽他本人多次辩解，但仍引发争议。
高晓松与沈欢相识四个月就结婚，他比沈欢大七岁，一度非常宠爱她，还将自己电影中女主角改名“欢子”示爱。
但三年后两人离婚，沈欢作为法律系高材生，分手处理得干脆利落，高晓松几乎净身出户，曾在大冬天躲进车里痛哭。
2005年左右，高晓松与歌手阿朵相恋，但感情不长。
分手后他写歌《杀了她喂猪》，被指影射对方。
之后他在美国结识徐粲金，她比他小近二十岁。
2007年两人结婚生女，但2014年离婚，高晓松称是为了追求自由。
徐粲金后来经营服装品牌，生活不错。
高晓松的事业和生活始终起伏。
他曾在节目中谈到生死话题，提到自己十八岁时家人奖励他乘游轮旅行，在青岛遇到一位算命先生，对方说他只能活到三十五岁。这件事一直影响着他。
三十四岁最后一天，他专程前往五台山。
当时大雪封山，他遇到一个十几岁男孩，帮他找到吉普车，上五座台顶拜庙。
在高晓松的描述中，他在五爷庙对五爷说，这是最后一次来，若活过今天就什么都不怕了。
他还唱了一段《甘露寺》。
当晚在南台岭，车子险坠悬崖，但男孩及时跳上车踩住刹车。
高晓松认为这次经历让他劫后重生，对生命有了新认识。
五台山五爷庙香火旺盛，据说五龙王爱看戏，所以庙前常有戏台，愿主还愿时也会请戏。
高晓松的经历让他更相信命运可变，人可通过行善和努力改变原有轨迹。
类似的故事也发生在明代袁了凡身上。
他幼年时算命先生预言他命数固定、无子且短寿，后经云谷禅师点拨，力行善事，最终改变命运，不仅得子还延寿至六十九岁。
他留下“造命者天，立命者我”的话，告诫后人行善积德、莫信命定。
佛教中也有类似故事，小沙弥救蚂蚁而延寿。
说明一念之善，不仅能救物命，也可转变自身命运。
高晓松的大半生跌宕起伏，从音乐才子到争议人物，从多次感情经历到精神探索，都显出他不断寻找自我与生命意义的过程。
如今年过五十，他减肥、改变形象，仍活跃于公众视野，也依旧在寻找他的诗和远方。
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