2007年1月，19岁的于大宝正式加盟葡超豪门本菲卡。在转会发布会上，他一改往日乖巧形象，顶着一头“超酷的蘑菇头”亮相，还主动问记者“大家看怎么样？” 这个特意为留洋理的新发型，透露出少年满满的自信与期待。

被租借至葡乙摩斯卡维德队时，俱乐部一度经济困难，连正常训练都难以保障。于大宝却主动向教练要了一个足球，独自跑到世博园附近的公园加练。教练菲利普后来回忆：“从这件小事之中，我看到了他想要战胜一切的万丈雄心。”

初到葡萄牙，语言是首要难题。俱乐部为他安排了半年葡萄牙语课程，之后他靠自学和与队友多交流，一两年左右已能顺畅沟通。这种快速适应能力，让他在场上场下都更容易融入团队。

2009年3月，于大宝的父母专程到里斯本探望他。由于平时训练比赛忙，他一直没时间陪父母游玩。直到一次与记者约在贝伦塔（里斯本标志性景点）附近见面，他才趁机带上父母一起“兜兜风”，尽显孝心。