蒋经国一生追求过不少女人，比如冯玉祥的女儿冯弗能，还有为他生下双胞胎的章亚若，不过有一个女人不愿和他有感情纠葛，也是蒋经国求而不得、惦记许久的人。
 
1925年，15岁的蒋经国去莫斯科读书，在这里认识了冯玉祥15岁的女儿冯弗能，两个远离家乡的年轻人朝夕相处，很快互生好感，私下确定了恋爱关系，那时候两人年纪小，心思单纯，没考虑过两家立场和时局阻碍。
 
这段感情没维持多久，国内局势变化，冯玉祥与蒋介石立场产生分歧，加上蒋介石特意写信叮嘱蒋经国，不许和冯家子女深交，迫于各方压力，蒋经国只能主动和冯弗能断了往来，两人之后再也没有相见，这段初恋草草收场。
 
1937年蒋经国从苏联回国，被派到江西赣州任职，身边有原配妻子蒋方良，可他在工作中结识了文书章亚若，章亚若聪慧能干，两人频繁接触慢慢生出情愫，即便知道蒋经国有家室，还是没能斩断联系。
 
1942年章亚若在桂林生下一对双胞胎男孩，也就是后来的章孝严、章孝慈，蒋介石认可这两个孙辈，却强硬要求孩子随母姓，不许登进蒋家族谱，没过半年，章亚若突发怪病离世，两个孩子只能交由外人抚养，这段情缘最终以悲剧收尾。
 
两段感情里，冯弗能是被动分开，章亚若心甘情愿陪伴，可到了台湾遇见顾正秋，蒋经国第一次遇上完全不给他情面、丝毫不肯妥协的女人。
 
1948年顾正秋带着戏班到台湾永乐戏院演出，唱腔扮相在当地风头无两，门票一开售就被抢空，当时手握实权的蒋经国迷上她的戏，每场演出固定坐前排包厢，一场都不肯落下。
 
演出结束后，蒋经国借着招待戏班的名义，多次邀请顾正秋单独赴宴，还派人送去重金、贵重首饰，甚至许诺赠予房产，全都被顾正秋原封不动退了回去，旁人劝她抓住这个靠山，往后一辈子不用吃苦，她直接回绝，说不愿靠依附权贵过日子。
 
蒋经国不死心，隔三差五托人递话，想要私下约她见面，顾正秋每次散场都快步从后台侧门离开，绝不给他单独相处的机会，没过多久蒋经国查到，顾正秋心里早就装着时任财政厅长任显群，两人早已定下婚约。
 
得知真相的蒋经国心里不痛快，专门找来任显群谈话，暗示只要他主动退出，就能给他提拔、铺好仕途路，任显群没有退让，直白告诉蒋经国，自己不会为了官位舍弃真心喜欢的人，当场把蒋经国怼得无话可说。
 
没过多久，任显群就被安上莫须有的罪名关进监狱，判了5年刑期，那时候顾正秋事业正处在顶峰，为了守着狱中的丈夫，她直接脱下戏服，彻底退出戏台，闭门不出，不接受任何权贵的示好。
 
蒋经国还曾托人传话，只要顾正秋愿意跟随自己，立刻释放任显群，所有优待条件随便她提，可顾正秋半点没动摇。
 
5年时间，等到任显群刑满释放，两人安稳相守过日子，一辈子远离官场纷争，始终没有和蒋经国产生半点感情纠葛。
 
对比冯弗能被迫分手、章亚若为爱殒命，顾正秋明明身处弱势，却敢顶住强权，守住自己的底线，从头到尾没有向蒋经国妥协半步，哪怕手握大权，蒋经国从头到尾没能打动她半分，这件事也成了他一生求而不得的遗憾。