1937年，孟小冬去看望闺蜜姚玉兰，夜里与她同床而睡。谁料，闺蜜趁她睡熟溜出去，让丈夫杜月笙进了房间。杜月笙蹑手蹑脚的来到床边，看着孟小冬抖动的眼皮，心中一喜，掀起被子扑了上去。
 
孟小冬早前和梅兰芳分开，心里满是委屈，多亏姚玉兰一直写信宽慰，两人早就亲如姐妹。
 
这一年孟小冬来上海唱戏，就直接住进姚玉兰的私宅，这天夜里，孟小冬身子疲惫，躺下没多久就睡得很沉。
 
姚玉兰则轻手轻脚起身出门，去到杜月笙的书房，直白跟他说，孟小冬现在睡得踏实，机会难得，杜月笙听完姚玉兰的话，当即跟着她往卧室走。
 
杜月笙全程放轻脚步，慢慢走到床边，借着窗外微弱的光，能着孟小冬安静躺着，眼皮偶尔轻轻颤动，直接掀开被子，和孟小冬有了肌肤之亲。
 
孟小冬睡得浅，被惊醒后瞬间慌了神，她转头想找姚玉兰，才发现屋里只剩自己和杜月笙，瞬间明白是闺蜜和丈夫提前串通好的。
 
杜月笙没有强迫纠缠，低声跟孟小冬说了多年的爱慕，还承诺往后会护着她，解决她所有难处，没过多久姚玉兰回到房间，主动上前跟孟小冬赔不是，说自己也是看杜月笙真心待她，不想看着两人互相惦记，才出了这个主意。
 
这件事之后，孟小冬没有立刻离开姚玉兰的住处，杜月笙借着探望的名义，日日过来陪她说话，出钱出力帮她打理戏曲拜师、登台演出各类琐事，孟小冬心里的防备，一点点被杜月笙的周到照顾磨平。
 
外人都议论孟小冬是被姚玉兰算计，才和杜月笙走到一起，可杜月笙确实比梅兰芳更懂得顾及她的脸面，当年她去梅家吊唁被福芝芳拦在门外，是杜月笙出面，帮她跟梅兰芳讨要补偿，替她讨回公道。
 
往后十几年，孟小冬一直和杜家来往，常年依靠姚玉兰居中联络，1949年，孟小冬跟着杜月笙一家搬到香港，日常贴身照料病重的杜月笙，1950年，杜月笙不顾身体重病，特意补办婚礼，明媒正娶孟小冬，给了她正式五夫人的名分，这一年杜月笙63岁，孟小冬43岁。
 
不少人都说，要是1937年那晚姚玉兰没有从中撮合，孟小冬这辈子不会再嫁任何人。孟小冬晚年定居台湾，杜月笙离世后，她独自守着戏曲行当，收徒传授余派老生技艺，再也没有改嫁。
 
回头看这段往事，姚玉兰看似算计了闺蜜，实则促成两人相互依靠的后半辈子，只是这份缘分的开端，实在让人唏嘘。