这个问题其实是一个有趣的文学想象或网络梗，并非真实历史事件。李白（701-762）和东方朔（约公元前154-前93）相差近800年，两人不可能有直接交集。但若从文化、性格和作品角度解读，这个“跨越千年的狂追”可以理解为：
李白以“狂放不羁”著称，自称“我本楚狂人”，而东方朔在《史记》中被描述为“滑稽之雄”，以诙谐、狂傲、不拘礼法闻名。两人都带有“狂士”气质，李白可能将东方朔视为精神上的“狂人前辈”。

东方朔在传说中被神化为“谪仙人”，与西王母、蟠桃等仙话关联。李白一生痴迷求仙访道，自称“谪仙人”，诗中多次提及“东方朔偷桃”典故（如《梁甫吟》：“东方朔，窃不死之药，西王母，笑而授之”），这种仙道追求让李白对东方朔产生跨越时空的向往。

东方朔在汉武帝朝以“滑稽”进谏，实则怀才不遇，常以自嘲化解困境。李白同样在唐玄宗朝遭遇政治挫折（赐金放还），两人都试图在“狂”与“隐”之间寻找平衡。李白或许在东方朔身上看到了自己的影子——一个用狂放掩饰失意的文人。

李白在《玉壶吟》中写道：“世人不识东方朔，大隐金门是谪仙。”直接将自己比作东方朔，认为东方朔的“大隐于朝”正是自己“谪仙”身份的写照。这种文学上的自我投射，让李白在精神上“追慕”东方朔。

唐代民间已有“东方朔是太白金星下凡”的传说（《独异志》等），而李白又被称为“太白星精”。这种星宿关联，让后人将两人视为“天上谪仙”的传承者，甚至编出“李白是东方朔转世”的戏说。

所谓“李白狂追东方朔”，本质是后世文人或网友对两位狂士精神共鸣的戏剧化表达。李白在诗中多次致敬东方朔，并非真实“追星”，而是借古人酒杯浇自己块垒——东方朔的狂傲、仙气、失意，恰好成为李白自我诠释的完美镜像。若用一句话概括：“李白追的不是东方朔，而是另一个自己。”李白为何跨越千年狂追东方朔?