蒋孝先出生于浙江奉化溪口，蒋介石的侄儿。曾任陆军少将、委员长侍从室第三组长、南京政府驻北平宪兵第三团长。西安事变爆发，蒋孝先乘车返回临潼遭东北军拦截，因在北平镇压爱国运动、积怨深重，被当场击毙。

1924年，蒋孝先投奔时任黄埔军校校长的蒋介石。黄埔军校毕业后，在教导第1团任职排长，之后晋升连长。
1926年7月，调升宪兵团第一营少校营长。
1930年4月，赴日本考察宪兵相关业务。
宪兵系统任职。
1931年7月，出任驻苏州由第2师整编旅改编而成的卫戍第3团团长。
1932年，率领宪3团开赴松江参与作战。
1933年3月，长城战事爆发，兼任北平宪兵部副司令。
1935年，北平军分会代理委员长何应钦将宪兵第三团团长蒋孝先予以免职。

1936年12月12日，蒋孝先在临潼途中被杀。西安事变结束后，蒋介石为侄儿蒋孝先追授陆军中将。

蒋孝先在北平镇压爱国学生运动，抓捕迫害进步人士，积怨很深导致被东北军当场击毙。

1936年12月12日，西安事变爆发，蒋孝先当时在西安城内，事变发生后乘车赶回临潼华清池，途中被东北军拦截盘查。他自报身份试图施压放行，东北军官兵认出他，出于过往积怨，将其当场枪杀，并非经过正式审判定罪处决。