苏门四学士中，诗才堪比苏轼的，唯有黄庭坚，世称 “苏黄”。宋严羽《沧浪诗话・诗体》中所列历代宗师级诗人诗体，宋有 “东坡体”“山谷体”，却无 “淮海体”“柯山体” 等，就诗而言，秦观、晁补之、张耒难以望其项背。
黄庭坚，字鲁直，自号山谷道人，洪州分宁县（今江西修水县）人。黄庭坚打小就很聪明，宋吴坰在《五总志》中说：“山谷老人自丱角能诗，《送乡人赴廷试》云：‘青衫乌帽芦花鞭，送君直至眀君前。若问旧时黄庭坚。谪在人间十一年。’” 黄庭坚记忆力、领悟力惊人，小时候，进士出身的舅舅李常来家，取书架上的书考他，他对答如流，李常大为惊讶，认为他进步神速，当一日千里。
黄庭坚没有辜负舅舅的期望，二十二岁登进士第，历饶州余干县主簿，汝州叶县尉。宋神宗元丰元年（1078），时任北京大名府国子监教授的黄庭坚给徐州知州苏轼写了一封信。这也是黄庭坚写给苏轼的第一封信，写得谦虚而虔诚，开篇即是 “庭坚齿少且贱，又不肖，无一可以事君子” 云云，然后是一大堆对苏轼的恭维话，体现出他的谦卑和对苏轼的仰慕，他以 “独未尝得望履幕下”“乐承教而未得” 为憾事，表达想入苏轼门下的愿望。同时，作《古风二首上苏子瞻》，其一曰：“江梅有佳实，托根桃李场。桃李终不言，朝露借恩光。孤芳忌皎洁，冰雪空自香。古来和鼎实，此物升庙廊。岁月坐成晚，烟雨青已黄。得升桃李盘，以远初见尝。终然不可口，掷置官道傍。但使本根在，弃捐果何伤。”
黄庭坚在诗中将苏轼比喻成江梅，以 “孤芳忌皎洁，冰雪空自香” 等句赞扬苏轼的高洁。彼时苏轼因对熙宁变法持异议，朝堂之上非议四起，御史罗织罪名的风声渐紧，诗中 “江梅有佳实，托根桃李场” 正是对这般处境的写照。这番知己之语，对身处风波中的苏轼而言，是难得的一份支持。何况苏轼与黄庭坚的舅舅李常、岳父孙觉本就是好友，早就听闻黄庭坚之名，也读过他不少诗文。于是，苏轼在回信中以 “超逸绝尘，独立万物之表” 盛赞黄庭坚诗文超凡脱俗，又评这两首《古风》“托物引类，真得古诗人之风”，大加赏识。自此苏黄订交，黄庭坚借着苏轼的称扬，声名远播。苏轼宗李白，黄庭坚师杜甫，缪钺在《论宋诗》中评价：“宋诗之有苏黄，犹唐诗之有李杜。” 二人并称，同为一代宋诗巨匠。
苏黄订交之后，二十余年诗文往还、肝胆相照，结下深厚的师生情谊。黄庭坚和老师有一点很相像：不单诗文卓绝，书法造诣同样极高，且生性诙谐放达。文才来自勤学，书法得益于苦练，他甚至曾在同僚的肚皮上练字。宋胡仔《苕溪渔隐丛话・后集》卷二十六引《复斋漫录》记载：黄庭坚元丰八年（1085）调入京城担任馆职，与翰林学士顾临同官。顾临身材魁梧，夏日午睡袒露胸腹，白净如宣纸，酷爱书法的黄庭坚一时技痒，研墨提笔，就在他胸腹之间挥写行草，顾临苦不堪言。
一日午休，顾临吸取教训，趴在案上睡觉，醒来摸了摸肚子，不见墨迹，暗自得意：“尔亦无如我何！” 谁料回家脱衣，夫人赫然看见他背上写了字，是韩琮的《暮春浐水送别》：“绿暗红稀出凤城，暮云楼阁古今情。行人莫听宫前水，流尽年光是此声。” 原来黄庭坚胸腹无处落笔，便转到他背上尽兴。当时不少人题诗，也常选用韩琮这首诗。顾临见了，唯有连声叹息。