1941 年香港沦陷，困居九龙的陈寅恪右眼已经失明，左眼视力微弱。有日军闯进家中翻查，陈寅恪端坐不动，以流利日语提出抗议。日军听到他地道的日语，一时摸不清他的身份，自行离去。


1942年3月31日，国民党在港澳的联络人员高廷梓向朱家骅报告，陈寅恪还困在香港。
日伪方面四次派人请他赴广州任职，他都不肯走，如今贫病交迫，已经卧床。朱家骅把消息转给傅斯年，嘱咐设法接济。

身在内地的朋友想救人，却连这位教授是否仍住在九龙太子道，都曾打听不准。

日伪方面并非拿不出钱。伪北京大学曾用每月一千元伪币的待遇招揽陈寅恪，香港方面还提出二十万军票，想请他办理文化机构，审订中小学教科书。他没有答应。有人自称旧日学生，上门邀他到沦陷区任教，后来又带人来访，他便卧床称病，避而不见。

陈寅恪家中却快没有饭吃了。
3月19日，他写信给沈仲章，请求通过在香港的熟人借款，勉强支撑几个月。等开往上海的客船恢复，他便去上海取出寄存的饰物还债。信里写着：“否则为饿莩无疑。”他急需的是可用的现钱和船票，二十万军票附带的工作，却要他为占领者编办文化事务。

这场困局始于1941年冬。陈寅恪原本受牛津大学聘请，1940年又赴香港等待赴英，赴任因欧洲战事及校方、外交方面的安排一再延宕。

他暂时在香港大学任教，每月薪水三百港元，养活患有心脏病的妻子唐筼和三个女儿。

12月8日，日军进攻香港，长女陈流求提着书箱刚走下楼梯，听见启德机场方向传来巨响，赶紧折回。香港大学停课，工资中断。12月25日，香港守军投降。

一家人租住的楼房叫“洽庐”。战时楼内住户挤到底层幼儿园里，用被褥遮住窗户，互相照应。日军看中楼房及旁边空地，准备征作驻军营舍，命令各户限时搬空。房东和几名年长住户商量后，请陈寅恪一同去交涉。

他早年曾到日本求学，懂得日语，便和住户代表向日军请求宽限几天。

此前1937年，他在北平的右眼因视网膜脱离而失明，为免手术后久留敌占区，放弃治疗，携妻女南走。到了九龙，只剩高度近视的左眼能用。

搬迁命令并未立即取消。九龙多条道路设有日军关卡和铁丝网，去亲友家也得穿过封锁。唐筼拿浅色布写下四岁小女儿的名字、生日和亲友住址，缝在孩子衣服上，万一走散，别人还可以照地址送还。后来驻军调防，“洽庐”的住户才免于搬离。

日军哨兵在路上用日语喝令行人改道，大多数人既看不懂告示，也听不懂呵斥。

附近传出妇女遭日军侵害的消息，唐筼马上剪短长女的头发，让她穿上父亲的衬衫，打扮成男孩。陈寅恪陪她步行去弥敦道亲戚俞大纲家暂避。

在后来给傅斯年的信中，陈寅恪还说，日军曾登门索要年轻女子，他为防突然闯门，有两个月没有脱鞋睡觉。

占领时间一长，粮食越来越难买，日军又限制使用大额港币。
唐筼想办法买来红薯，一家人连皮也舍不得丢。陈乐素带着孩子，扮作返乡难民，背米绕路送到陈家。

另有人送来一袋面粉，因来历不明，陈氏夫妇不肯收，对方丢下便走，唐筼将面粉分给同楼邻居。

4月21日，香港大学冯平山图书馆的陈君葆派两名职员，给陈家送去十六斤大米和七罐肉类罐头。第二天，两人回来报告，陈家已经两三天没有吃饱。陈君葆自己也处在日军监视之下。

香港大学的书籍遭搜查，他曾因保护藏书被扣留询问，却仍想办法让陈家有米下锅。27日，他收到陈寅恪送来的一件长衣料和一盒信笺。

这时营救已有了眉目。傅斯年、朱家骅、杭立武等人多方联络，借助港澳之间尚能通行的人员探听住址、转送款项。四月底，陈寅恪收到秘密营救电报，借到几百港元，又拿衣物和皮鞋抵债。

原先盼着开船去上海，如今改走广州湾。

他曾托朋友联络赤坎汽车路上的信义药行，请将内地款项经该处转交陈乐素。发信、收信、汇钱都不顺畅，船能开出香港，并不等于到了广州湾便有旅费继续走。

临行前，“洽庐”的房东送给陈寅恪一顶自己工厂生产的帽子，作为留念。

5月1日，陈寅恪写信给陈君葆，告知即将离港，离开前还想去香港大学图书馆看一眼。陈君葆当即渡海探望，途中遇戒严，汽车又挤不上去，走到太子道附近已太迟，只好折回。5月5日，陈寅恪带着妻子和三个女儿乘船前往广州湾。陈君葆当天在日记中记下船开的消息，终究没能赶上送行。

到了广州湾，船行中的风浪已经让一家人吃够苦头。

他们住进拥挤的旅店，又等了几天，才等到傅斯年经中央研究院及杭立武等人筹来的款项。他们经赤坎、廉江、郁林一路转车转船，6月18日抵达桂林。

第二天，陈寅恪写信给傅斯年报平安。这场从香港开始的逃难，走了四十多天。