公元前655年，秦穆公看着自己5张羊皮赎回来的百里奚，感叹道“你老了。”百里奚听后却不服，说“臣比80岁的姜子牙，还年轻10岁呢。” 周朝王子曾让他养牛，楚王曾让他喂马，70多岁却终成一国宰相，辅佐秦穆公霸西戎。 百里奚30岁的时候娶了妻子杜氏，生下了儿子孟明，然而百里奚家中贫困，一度穷到揭不开锅的地步，他想要出去建功立业。但因为考虑到妻子，恋恋不舍，妻子便说道“男子志在四方，君壮年不出图仕，乃区区守妻子坐困乎？妾能自给，毋相念也。” 语毕，便杀了家里唯一一只下蛋的母鸡，给百里奚做了小米饭，让他饱餐一顿，为之践行。离别的时候，妻子抱着儿子，牵着百里奚的衣袖说“苟富贵勿相忘，”自此百里奚便离家。 因无人引荐，百里奚也曾一度抑郁不得志，后来他遇到了蹇叔，。蹇叔赏识他的才干，甚至为此说“以你的才华不该是穷困之人，难道这便是命吗？” 自此便将百里奚便留在蹇叔家，二人结为兄弟，然而蹇叔虽比百里奚长了1岁，但蹇叔家也很穷，百里奚便为此给村中养牛，以此做餐费。 后来听闻齐国公子无知刺杀前任齐国国主（齐襄公，与妹妹文姜乱，及瓜不代故，而被杀），正是用人之际，于是，悬榜招贤，辅佐这一位公子无知的，亦是管仲的族人，还曾为此写信让管仲前去辅佐，当时管仲辅佐公子纠，鲍叔牙也正辅佐公子小白，自然不会去掺和，还就等着公子无知倒台，他们辅佐的公子继位呢。 百里奚也看到了公子无知招贤纳士的布告，正想要过去，若果真去了，说不定会出现一场百里奚跟管仲，鲍叔牙斗智斗勇的情形。但在他去前，蹇叔阻止了他。 因此百里奚不去。 后来百里奚见迟迟不能建立功业，就想回到祖国寻回妻子，然而妻子因贫穷不能自给，已经流落他方不知去处了。 百里奚在深受打击之下，听闻周王子颓（所以原本周王的庶子）好牛，但凡常养牛的人，都会被赐予高官厚禄，百里奚就要去。蹇叔便再次阻止道“大丈夫不可轻易失身于人，容易被新君怀疑为不忠。” 但百里奚执意前往，因饲牛一事被举荐，留在周王子身边，周王子为之大喜，还要将其任用为家臣。 然而就在此时，蹇叔到来了，他感叹的对百里奚说“周王子志大而才疏，身边的都是尽谗言之人，早晚会因夺位而失败，你不能再留在他身边了。” 百里奚便自此离开了周朝，后来他被蹇叔引荐给虞公，虞公便拜百里奚为大夫，后来因假途灭虢之计，反而被晋国所灭。而百里奚因忠心于虞公，不愿逃走，最后也被晋国俘虏。 晋国想要任用百里奚，然而百里奚却拒绝，他表示自己可以辅佐其他国家的君主，但是唯独不能辅佐灭了虞国的晋国君主。 彼时的晋国君主是晋文公重耳的父亲，听闻百里奚此言也是恼羞成怒，恰逢当时秦国晋国联姻。 晋国的公主将嫁给秦穆公，成为未来的秦穆公夫人。 便将百里奚放到了媵人行列。于七尺男儿而言是何等的侮辱，百里百里奚自然不堪其辱，感叹的说“吾抱济世之才，不遇明主而展其大志，又临老为人媵，比于仆妾，辱莫大焉！”从而选择了逃跑。 明明有济世之才，富有谋略，明明能辅佐一国君主，称王称霸，然而如今，却如此不得志。 在逃跑后，曾一路流落到楚国，当成奸细抓了起来，百里奚便解释说自己是平民百姓，对方便问他“有什么能耐，”百里奚说自己擅长养牛。 最后果然将牛养的膘肥体壮，此事传到了楚王处，楚王便召见百里奚说“怎么将牛养的这么好的？”百里奚便说“时其食，恤其力，心与牛而为一。” 这也是百里奚为了孤注一掷，想要留在楚国辅佐楚王。但楚王却没有辨出百里奚的潜能，反而说“你说的不错，你养牛的法子可以用在养马上。”自此便让百里奚养马。 而秦穆公那边，原本得知百里奚是会作为陪嫁来到秦国的，然而却在来人中没有见到对方，这才知道对方逃了。招来朝臣商量主意，对其中一位臣子说“你曾经也在晋国？你跟百里奚的才华相比而言如何？” 对方却回答“若百里奚是皓月之明，自己就是萤火虫之光。”秦穆公听后果然动心，便要用金银财宝，将百里奚从楚国赎回来，然而这一臣子却谏言说“如果您这样子做的话，那百里奚就不来了，楚王让他牧马，显然并不知道他的才能，如果您反而用金银财宝赎他，岂不是告知对方百里奚是能人吗？” 秦穆公听后深以为然，以5羊皮赎百里奚，称百里奚本该是他们国家的奴隶，却逃到了楚国，要追讨他回来报仇。楚王恐失秦欢，自然选择答应了。 百里奚到达秦国后，秦穆公便问道“你今年多大了？”回答说“70岁了。”秦穆公听后感叹“你已经老了。” 百里奚却十分不服气的说“如果让我逐飞鸟，俘猛兽，那我已经老了。如果让臣坐论国事，那么臣比姜子牙还年轻10岁呢。”
