恩人带子投奔杜月笙，杜月笙妻子沈月英扔下五元钱考验其人品。
二十世纪三十年代的上海，风云变幻，想要在繁华的都市立足，仅凭武力可不行。杜月笙，这位从水果铺学徒成长为青帮头目的传奇人物，深谙此道。 一次，他的远房表姑万老太带着儿子万墨林前来投奔，这让杜公馆陷入两难。万老太曾是杜月笙的救命恩人，当年他病重之际，是万老太悉心照料了他三个多月。如今，万老太带着儿子登门求助，杜月笙于心不忍。他的妻子沈月英却很谨慎，她在地下悄悄放了一张五元钞票——相当于当时普通人半个月的薪水，想借此试探万墨林的人品。
万墨林进门后，不经意间踩到了那张钞票，但他连眼皮都没眨一下，径直走到杜月笙夫妇面前行礼。躲在屏风后的沈月英看在眼里，暗暗称奇：如今这世道，见到钱不动心的人实在太少了。 杜月笙随后安排万墨林在一家烟馆当服务员，这看似轻松的工作，实则需要极高的眼力价。烟馆的顾客非富即贵，稍有不慎就会得罪人。万墨林却做得滴水不漏，他默默地为那些挑剔的客人添烟膏、递毛巾，把他们伺候得舒舒服服。
万墨林虽然长得憨厚老实，甚至连自己的名字都写不好，却有着过目不忘的本领。任何杜月笙交代的电话号码，他都能记住。后来，杜月笙更是将记载着190个重要人物联系方式的簿子交给他保管，万墨林为了避免遗失，竟然把所有号码都背了下来。 抗日战争时期，杜月笙的处境日益艰难，76号特务机关多次找茬，最终将万墨林抓走严刑拷打，甚至用刺刀捅穿了他的胃。万墨林始终坚守秘密，没有泄露任何对杜月笙不利的信息。杜月笙赎回万墨林时，他已瘦骨嶙峋，却依然说道：“叔，我没让您失望。”
后来，局势动荡，杜月笙被迫去了香港。临行前，他将全部产业托付给万墨林打理，这份信任在当时是绝无仅有的。 即使杜月笙晚年落魄，万墨林也始终不离不弃，直到送走这位曾经叱咤风云的“上海皇帝”，才悄然隐退。万墨林之所以成为杜月笙最信任的人，除了忠诚之外，更重要的是他懂得进退，识大体。在那个动荡的年代，多少能言善辩之辈都败下阵来，而他却凭借忠诚和睿智，赢得了杜月笙的绝对信任，成为了上海滩最珍贵的财富。
