1999年，30岁的高晓松对21岁的女大学生沈欢一见钟情，认识4个月便结了婚。但这段婚姻仅维持了3年，离婚时，身为律师的沈欢一点都没手软，高晓松几乎净身出户，只得到了一辆车。
高晓松人称“清华才子”，出身书香门第，家人个个都是文化人，在他30岁时，有天晚上，在对外经贸大学的门口见到了沈欢，并一见钟情。第二天，经过两人共同好友的介绍，两个人相识并相恋。
又过了三天，高晓松对沈欢说：“我们结婚吧”，沈欢犹豫不决。
高晓松为表心意，当着众人的面，拿着烟头烫了三次手臂， 沈欢不忍心，便点点头，答应了他的求婚。
那时的高晓松，一切都为沈欢着想。他甚至把《那时花开》影片的女主角由“琛子”改成了“欢子”。
1999年11月23日，两人正式领取了结婚证。而两人的结婚典礼也是在沈欢的家乡常州举行的。
不过，因为各种各样的原因，三年后，这段婚姻结束了。沈欢是律师，高晓松说他离婚后只剩下一辆车，冬天穿着一条单裤坐在车里不敢下车，在车里痛哭。
随后，高晓松认识了土家族女孩阿朵。当时，阿朵正在准备第一张专辑《盛开》，而制作人刚好是高晓松。
高晓松看到合作伙伴经常不在状态，内心也十分着急。在私底下，高晓松就化身为帮助阿朵开解内心郁结的“大哥哥”。
一段时间后，阿朵走出了失恋的阴影，投入了高晓松的怀抱，两人恋爱了。
恋爱中的高晓松给了阿朵无微不至的照顾，就连阿朵自己都说：“高晓松给了她最好的爱情。”
事实也确实这样，在和高晓松恋爱的四年中，阿朵的事业攀登上新的巅峰。她发行了音乐专辑《盛开》，参演了电视剧《醋溜族》，更是在春晚上演唱了歌曲《再见卡门》。
两人事业稳定，爱情甜蜜，高晓松于是向阿朵求婚。但是没想到，阿朵却拒绝了高晓松的求婚，还说：“现在不是时候！”
高晓松：“那你觉得什么时候才是时候？”
阿朵：“我不知道，但是我只知道现在不是时候。”
高晓松：“好吧，那我不逼你了，我们分开吧！”
分手后的阿朵对着闺蜜哭诉：“我没想过和他分开，我只是受不了我比他差那么多，但是为什么要分手......”
两人最终分道扬镳。
2011年，高晓松公开撒狗粮：“我老婆身高170，长得好看，我是个幸福的男人”，然而过了三年，高晓松就单方面提离婚，原因令人诧异。
2005年，高晓松在深圳小姐大赛中当评委，遇见了17岁的年轻姑娘夕又米，高晓松对夕又米一见钟情，很快便开始了穷追猛打。
恋爱3年后，两人不顾家人的反对，19岁的夕又米嫁给了38岁的高晓松，整整19岁的年龄差，不久夕又米为高晓松生下了一个女儿。
2014年，高晓松单方面提离婚，原因是，他觉得婚姻限制了他的自由，他需要更多的创作空间。
离婚后，夕又米带着女儿度过了一段黑暗日子，可很快她便调整心态，为了女儿，她决定自己创业，成为了一个品牌的创始人，现在身价也有亿元以上，前途一片大好。
而今，曾经和高晓松有过感情纠葛的女人都活出了自我。
高晓松的第一任妻子沈欢，在律师行业风生水起，阿朵也凭借《乘风破浪的姐姐》再度翻红，只有高晓松仍旧独自一人，仿佛仍旧没有看透什么是幸福所在。
年轻时，我们因激情而相爱，而时光却教会我们陪伴才是最长情的告白，相爱不是限制了自由，而是拥有了更好的自我。
或许，“追求自由”只是不爱的理由罢了
