衣带诏事发后，曹操决定亲自率军讨伐刘备，刘备战败后投奔了袁绍，而关羽以及刘备的家小被曹操俘虏：“五年，曹公东征先主，先主败绩。曹公尽收其众，虏先主妻子，并禽关羽以归。先主走青州。青州刺史袁谭，先主故茂才也，将步骑迎先主。先主随谭到平原，谭驰使白绍。绍遣将道路奉迎，身去邺二百里，与先主相见。驻月余日，所失亡士卒稍稍来集。”
不久之后，曹操与袁绍在官渡相对峙。
当时，汝南地区的黄巾军余部刘辟等人反叛曹操，响应袁绍。袁绍于是派遣刘备率军与刘辟等人袭扰许县一带。
刘备带着部众出发后，有很多个县举众响应刘备，“先主据下邳。灵等还，先主乃杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，而身还小沛。东海昌霸反，郡县多叛曹公为先主，众数万人，遣孙乾与袁绍连和，曹公遣刘岱、王忠击之，不克。”关羽也在这个时候得知了刘备的下落，于是逃离曹操，与刘备会合，赵云也是这期间重返刘备麾下的。
曹操得知消息后，很快派兵征讨，刘备不敢正面交战，直接退回袁绍大本营。
此时正处于官渡之战前期，曹、袁双方都想置对方于死地，而刘备虽然身在袁绍军中，但他不是袁绍的嫡系队伍，在这场战争中早晚强迫送死。这一点，刘备心知肚明，所以他很快就萌生了离开袁绍的想法。
随后不久，刘备为了脱离袁绍，想到了一个好办法，那就是主动向袁绍提出，自己愿意出面到南边连结刘表，以助袁绍一臂之力。为了打赢战争，袁绍也想有个外援助力，所以同意了刘备的请求。刘备因此得以率领部众南下进入汝南地界，与当地贼寇龚都联合，部众发展到数千人规模，曹操派兵攻打，也被击退：“曹公与袁绍相拒于官渡，汝南黄巾刘辟等叛曹公应绍。绍遣先主将兵与辟等略许下。关羽亡归先主。曹公遣曹仁将兵击先主，先主还绍军，阴欲离绍，乃说绍南连荆州牧刘表。绍遣先主将本兵复至汝南，与贼龚都等合，众数千人。曹公遣蔡阳击之，为先主所杀。”
刘备
接下来，曹操打赢了官渡之战后，亲率大军征讨刘备，刘备自知无力抵挡，于是派麋竺、孙乾到荆州面见刘表，试探刘表的态度。
刘表一听说刘备要来投奔，当场就答应，不久之后，刘表还亲自到郊外迎接刘备，并且让刘备驻防新野：“曹公既破绍，自南击先主。先主遣麋竺、孙乾与刘表相闻，表自郊迎，以上宾礼待之，益其兵，使屯新野。荆州豪杰归先主者日益多，表疑其心，阴御之。”
然而，刘备来了之后没过多长时间，刘表就对他有了忌惮之心。因为刘备也是名声在外，而且此人极善于笼络人心，荆州豪杰纷纷前来归附刘备。
在刘表看来，如果放任刘备在荆州结交各地豪杰，加上刘备很有号召力，其声望会不断攀升，弄不好就会反客为主，趁机夺取荆州。所以，刘表一直防着刘备，至少不能放任刘备在荆州大规模壮大实力。
另一方面，刘表也想利用刘备。
新野这个地方就是应对曹操南下的最前沿，一旦曹操对荆州发起大规模军事打击，刘备就得顶在第一线。刘表把他放在新野这个地方，就是把刘备当成了雇佣军的角色，让他充当荆州的第一道防线，抵挡曹操。
刘表
一年后，曹操率军北征，与袁绍的两个儿子大战于黎阳，刘表认为这是偷袭许都的大好机会，于是命刘备率部北上袭击许都。
刘备明白自己是雇佣军角色，刘表给了他安身之地，他自然要替刘表卖命，于是率部北上，在叶县遇到夏侯惇和于禁所部的抵挡，刘备无法取胜，干脆烧毁军营，率军南返。夏侯惇率军追击，结果刘备在博望坡设伏，击破了夏侯惇所部：“使拒夏侯惇、于禁等于博望。久之，先主设伏兵，一旦自烧屯伪遁，惇等追之，为伏兵所破。”
打完之后，刘备很清楚自己斤两，偷袭许都那是送死，现在打了胜仗，回去也能给刘表一个交代，于是火速撤兵返回新野。
此后，刘备在荆州待了好几年，过了一段安稳的日子。
建安十二年（207年），也就是刘备请诸葛亮出山的这一年，曹操率军征讨乌桓，刘备认为这是袭击许都的绝佳机会，所以极力劝说刘表出兵偷袭许都。但刘表死活不同意：“十二年，曹公北征乌丸，先主说表袭许，表不能用。”
因为，在刘表看来，如果要大规模出兵袭击许都的话，就得给刘备调拨兵马，让刘备率军北上，但这么一来，把自己的荆州军交到刘备手上，以后还拿得回来吗？刘备一旦有了充足的兵力，还会听命于自己吗？他要是借这个机会离开荆州不回来了，那岂不是白白损失了一批精兵？
刘备
毕竟刘备可是有前科的，当初刘备离开袁绍，就是哄骗袁绍说要来荆州搬救兵，结果一去不复返，现在刘表既担心刘备吞并自己的荆州军，也担心刘备一去不回。所以，刘表很干脆地拒绝了这个建议。
第二年，刘表病死，曹操亲率大军南下，刘表的儿子刘琮立即投降，此时凭刘备手里那点微末的兵力，是挡不住曹操的，所以在曹军的追击下，刘备开始南逃，接着就发生了携民渡江的故事：“曹公南征表，会表卒，子琮代立，遣使请降。先主屯樊，不知曹公卒至，至宛乃闻之，遂将其众去。过襄阳，诸葛亮说先主攻琮，荆州可有。先主曰：‘吾不忍也。’乃驻马呼琮，琮惧不能起。琮左右及荆州人多归先主。比到当阳，众十余万，辎重数千两，日行十余里，别遣关羽乘船数百艘，使会江陵。或谓先主曰：‘宜速行保江陵，今虽拥大众，被甲者少，若曹公兵至，何以拒之？’先主曰：‘夫济大事必以人为本，今人归吾，吾何忍弃去！’曹公以江陵有军实，恐先主据之，乃释辎重，轻军到襄阳。闻先主已过，曹公将精骑五千急追之，一日一夜行三百余里，及于当阳之长坂。先主弃妻子，与诸葛亮、张飞、赵云等数十骑走，曹公大获其人众辎重。先主斜趋汉津，适与羽船会，得济沔，遇表长子江夏太守琦众万余人，与俱到夏口。先主遣诸葛亮自结于孙权。”
刘备南逃时，遇到了刘琦的军队，于是和刘琦一起到夏口，然后派诸葛亮出使东吴，说服孙权结盟。接着，赤壁之战爆发。
整个过程中，刘表从头到尾就没有信任过刘备，但刘备前来投奔，刘表又不好把人撵走，于是一边防范着，一边利用着。
