张学良初次见宋美龄面，便被她优雅的气质所吸引，称赞她“惊为天人”。
在宋美龄眼中，张学良年轻英俊，是政治新星，对他也颇有好感。酒会上，张学良用英语和宋美龄交流起来。尽管他的英语不算精通，但足以让留美多年的宋美龄吃惊。更令她惊奇的是，张学良恰恰舞也跳得很好，那晚两人一起跳了好几支舞。
张学良那次只在上海停留了不到两周，但两人多次见面，一起跳舞、游玩，宋美龄还给他当起临时英语翻译。交往中，两人都给对方留下了深刻印象，张学良认为她“绝顶聪明”，宋美龄则视他为“莱茵河畔的骑士”。
张学良回忆起这段美好岁月时感叹道：“蒋夫人很喜欢我，那时候她还没出嫁，还是姑娘。年轻时她不是很好看，但越老越好看……若不是当时已经有太太，我会猛追她的。”说这段话时，张学良毫不避讳就在身边的赵四小姐。
但两人只是惺惺相惜，并无任何问题，民间所谓叔嫂情，只是乱世市井的八卦流言，并非史实。